新型类固醇--脱氧甲基睾酮

鉴定新型类固醇

2003年12月,加拿大海关官员拦下了加拿大的短跑运动员德里克·杜克(Derek Dueck),并对他进行检查。他们发现了这位运动员的车中有两瓶不明液体和70瓶人类生长激素。因此杜克被指控犯有走私罪。后来有报道称,他的其中一种药瓶中含有THG(四氢孕酮),这是一种兴奋剂。然而在一年多的时间里,研究人员也没有检查出第二瓶液体是什么。在研究过程中,他们认为这是一种无法检测到的合成代谢类固醇。这就让全球媒体对这些“黑暗”的设计类固醇开始关注起来了。


DMT的标识

公众对这种新型类固醇没有很深的认识。尽管加拿大边境服务局实验室的官员们在早期的分析中发现,第二瓶里可能含有睾丸激素的衍生物,但他们无法确定其中的成分。这个瓶子放置在一个架子上已经大约7个月了,没人知道它是什么。在2004年6月实验室收到一封匿名的电子邮件,这封邮件告诉研究人员其中可能含有一种新型合成物。此后人们通过一系列的研究,以查明这一神秘药物。在蒙特利尔奥林匹克实验室主任Christiane Ayotte的指导下,该药物很快被发现并被命名为脱氧甲基睾酮(DMT)。Ayotte在2005年2月11日关于DMT的详细综合报告如下:

他们是由于异雄酮合成的,这是一种通过尿液排出的睾丸激素的自然还原产物。异雄酮会和甲苯磺酰氯、三甲基吡啶发生反应,以去除类固醇环C-3上的羟基。这就会形成一对烯烃同分异构体,3-烯和2-烯。这些中间体会发生甲基化反应,将甲基添加到C-17,将酮转化为羟基,最终就生成了DMT。


这种新型类固醇的安全性和有效性

除了研究出这种类固醇是什么,Ayotte还有很多其他的事情要做。首先,她声称DMT是一种劣质产品的混合物,它易燃,还会造成污染。“它没有被净化过,”Ayotte说。对比几种不同的类固醇(androst-2-ene-17b-ol, androst-3-ene-17b-ol, 17a-methyl-androst-2-ene-17b-ol,和17a-methyl-androst-3-ene-17b-ol),DMT的纯化确实是一个问题。但说实话,我觉得使用这些类固醇并不会有什么危险。除此之外,我显然没有资格讨论其他化学污染物的安全性,因为我没有检测样品,也没有必要的背景来判断它们。但至少这些药物本身并没有那么可怕。但是Ayotte却声称DMT“……”可能这些危害是由于药物的化学变化而产生的副作用。有毒是一回事,但这种东西会没有效吗?有人会把这样的时间和金钱投资在一个不奏效的类固醇上吗?


Androst-2-ene

在许多方面,Ayotte对外宣称DMT都是无效的。如果Ayotte对合成代谢类固醇化学方面的背景非常了解的话,她将能够快速地识别这种类固醇的优点,特别是这种2-烯产品。这些类固醇的论文并不是很难找到。例如,在1964年,捷克的一组研究人员发表了一项关于睾丸激素的2-烯衍生物的实验,特别是2-ene-17b-ol。他们报告说,与母体类固醇相比,这种类固醇的活动性和整体效力持续时间很长。这种新的2-烯比正常的睾丸激素多产生了50%的合成代谢反应,同时它的雄激素活性降低了55%。


后来,在1967年,同样的研究人员也发表了另一篇论文,将2- 2烯的活性和持续时间的增加归因于对新陈代谢的抵抗作用。这种类固醇是十分有效,它在体内停留的时间比正常的睾丸激素要长。正如Ayotte所建议的那样,这种2-烯睾丸激素衍生物正逐渐形成一种非常有用的类固醇。


在1966年,一项实验也研究了17-alpha甲基化衍生物的androst- 2-ene。研究发现它们表现出了这种新型的合成代谢类固醇中所固有的特性。甲基雄激素-2-烯的合成代谢率是甲基睾丸激素的12倍。它的雄激素含量连甲基睾丸激素含量的二分之一都不到,这使这一新型类固醇非常有效。


甲基雄烯酮(Dianabol)是一种已知的甲基睾酮衍生物,它的代谢产物是甲基睾丸激素的两倍。Oxandrolone (Anavar)是已知的最有效的商业类固醇之一,它的效力是甲基睾丸激素的3到6倍。然而你很快就会发现,甲基雄烯酮比任何商业上可用的处方合成类固醇都要有效得多。难道Ayotte对andros -2-ene的观点是错误的?


DMT:最终鉴定

由于产品中杂质的存在,以及对化合物了解的缺乏,WADA从未对DMT进行最终鉴定。他们只是简单地把它命名为含有不同类固醇成分的混合物。我强烈认为,DMT的制造商一直专注于制造一种新型类固醇,其中最有效的化合物就是17a-甲基-androst-2-ene-17b-ol。这就是我要给DMT命名的东西,因为它看起来是最符合逻辑的。


这种新型DMT化合物是一种非常强大的合成代谢类固醇,当你将它与已经商业化的类固醇进行比较时,它在结构上也不能转化为雌激素,这对速度和耐力运动的运动员来说是非常有利的。它的代谢物也很可能是双烯化合物,这是非常独特。最后,我认为生产者可能只是觉得2-烯和3-烯类固醇不会受到污染,就没有纯化它们。所以,连我们都可以对DMT进行具体鉴别,而WADA却无法做到这一点。这是多么令人惊讶啊!也许我应该看看他们是否需要一些类固醇鉴定的帮助(开个玩笑!)

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